有機セレン化合物の画像画像引用元: upload.wikimedia.org

有機セレン化合物

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有機セレン化合物(ゆうきセレンかごうぶつ)は炭素とセレン (Se) の化学結合を含む化合物である。それらの性質や反応性は有機セレン化学で取り扱われる。セレンは酸素 (O) や硫黄 (S) と同じく第16族元素であり、それらの化学的性質は類似するところもある。セレンは +2 から −6 までの酸化数をとることができる。周期表の列を下るにつれて結合エネルギーは弱くなり(C−Se結合は234&nbsp;kJ/mol、C−S結合は272&nbsp;kJ/mol)、結合は長くなる(C−Se結合は198&nbsp;pm、C−S結合は181&nbsp;pm、C−O結合は141&nbsp;pm)。セレンの化合物は硫黄類縁体よりも求核性が高く、より酸性である。YH<sub>2</sub>型の化合物のpKaは Y&nbsp;=&nbsp;O の場合16、Y&nbsp;=&nbsp;S の場合7、Y&nbsp;=&nbsp;Se の場合3.8である。スルホキシドと比べ、対応するセレノキシドはβプロトンがあると不安定になり、この性質はセレンを使った有機化学反応、特にセレノキシド酸化やセレノキシド脱離に利用される。最初に単離された有機セレン化合物は1836年のジエチルセレニドである。

過去の推移