エクゴニン

エクゴニン(Ecgonine)は、コカの葉に天然に含まれるトロパン誘導体のトロパンアルカロイドである。コカインと構造上の類似性を持ち、代謝物質かつ前駆体である。そのため、エクゴニン自体の前駆体となる既知の全ての物質とともに、規制物質となっている。構造的には、エクゴニンは、窒素架橋を持つシクロヘプタンである。コカインを酸またはアルカリで加水分解することにより得られ、水1分子とともに結晶化する。結晶は、198℃から199℃で溶解する。左旋であるが、アルカリと共に温めると右旋のイソエクゴニンとなる。三級の塩基であり、酸とアルコールの性質を持つ。トロピンに対応するカルボン酸であり、酸化すると同じ物質を生じ、五塩化リンで処理すると無水エクゴニン（エクゴニジン）となって、塩酸とともに280℃に加熱すると二酸化炭素を脱離してトロピジンを生じる。